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[[File:Northwestern University - November 1973 - Organic Chemistry.jpg|thumb|upright=1.4|Un modello molecolare, un libro e degli appunti di chimica organica]]

La '''chimica organica''' si occupa delle caratteristiche chimiche e fisiche delle [[molecola|molecole]] [[Composto organico|organiche]]. Si definiscono convenzionalmente [[composti organici]] i [[composti del carbonio]] con eccezione degli [[ossido|ossidi]], monossido e diossido, e dei [[sale|sali]] di quest'ultimo: [[anione]] [[idrogenocarbonato]] ed [[anione]] [[carbonato]] rispettivamente, derivati solo formalmente dall'acido carbonico (in realtà inesistente in [[soluzione acquosa]]), oltre ad altre piccole eccezioni.

La grande capacità di legame [[Atomo|dell'atomo]] di [[carbonio]] consente un gran numero di legami diversi con altri atomi. Mentre molte sostanze inorganiche non vengono modificate dall'influenza della [[temperatura]] e dei reagenti catalitici, le reazioni organiche avvengono spesso a temperatura ambiente o a temperature leggermente elevate con quantità catalitiche di reagenti. La formazione della moltitudine di sostanze naturali ([[Colorante|coloranti]] vegetali e animali, [[zuccheri]], [[Grassi vegetali|grassi]], [[proteine]], acidi nucleici) e, in ultima analisi, degli organismi viventi conosciuti si basa anche su questa capacità di legarsi.<ref>{{Cita web|url=https://www.univpm.it/Entra|titolo=Università Politecnica delle Marche Home|autore=e-ntRA- CMS per siti accessibili- http://www internetwork it/- IWH S.R.L|sito=UNIVPM|lingua=it|accesso=19 maggio 2024}}</ref>

Oltre al carbonio, le molecole organiche contengono spesso idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo e alogeni come elementi; la struttura chimica e i gruppi funzionali sono alla base della diversità delle singole molecole.

Nell'analisi organica, le singole sostanze vengono prima separate fisicamente da una miscela di sostanze e caratterizzate (punto di fusione, [[punto di ebollizione]], [[indice di rifrazione]]), quindi vengono determinati la composizione elementare (analisi elementare), la massa molecolare e i gruppi funzionali (con l'aiuto di reagenti chimici, NMR, spettroscopia IR e UV).

L'effetto dei reagenti (acidi, basi, sostanze inorganiche e organiche) sulle sostanze organiche viene analizzato per determinare le regolarità dei reagenti chimici su determinati gruppi funzionali e gruppi di sostanze.

La chimica organica sintetizza sostanze organiche naturali (ad esempio zuccheri, peptidi, coloranti naturali, alcaloidi, vitamine) e sostanze organiche sconosciute in natura (plastiche, scambiatori di ioni, farmaci, pesticidi, fibre sintetiche per l'abbigliamento).

Negli ultimi 150 anni, gli sviluppi della chimica organica hanno avuto un impatto significativo sulla salute umana, sull'alimentazione, sull'abbigliamento e sulla varietà dei beni di consumo disponibili. {{sf|Ha contribuito in modo determinante alla prosperità dell'umanità}}.

== Storia ==
[[File:Jöns Jacob Berzelius from Familj-Journalen1873.png|thumb|upright=0.5|[[Jöns Jacob Berzelius]]]]
{{dx|[[File:Friedrich woehler.jpg|thumb|upright=0.5|[[Friedrich Wöhler]]]]}}

Il termine "chimica organica" fu adottato per la prima volta nel [[1807]] da [[Jöns Jacob Berzelius]].<ref>{{en}} [http://www.3rd1000.com/history/carbon.htm Carbon Chemistry: The Breakdown of Vitalism]</ref> L'aggettivo "organica" fu inizialmente legato al fatto che questa branca della chimica studiava composti più o meno complessi estratti da organismi viventi, vegetali o animali, o dai loro metaboliti. Tale definizione fu abbandonata a favore di quella sopra esposta nel [[1828]], quando il chimico tedesco [[Friedrich Wöhler]] per primo riuscì nella sintesi di un composto organico (l'[[urea]]) a partire da composti inorganici,<ref>Reazione di [[Metatesi (chimica)|metatesi]] del [[cianato d'ammonio]], ottenuto a sua volta per reazione fra [[cianato d'argento]] e [[cloruro d'ammonio]], o fra [[cianato di piombo]] ed [[ammoniaca]] acquosa. {{Cita|Solomons|p. 2.}}</ref> dimostrando così che le sostanze prodotte in laboratorio a partire da [[composto inorganico|composti inorganici]] erano in tutto identiche a quelle, aventi la medesima struttura, isolate da organismi viventi e confutando quindi l'ipotesi [[vitalismo|vitalistica]], che voleva le sostanze "organiche" in qualche modo peculiari a causa della loro origine biologica.

Nel [[1861]] [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz|August Kekulé]] identificò la chimica organica come "lo studio dei composti del carbonio".<ref>{{Cita|Solomons|p. 3}}.</ref>

L'era [[Industria farmaceutica|dell'industria farmaceutica]] iniziò nell'ultimo decennio del XIX secolo, quando l'azienda tedesca Bayer produsse per la prima volta l'[[acido acetilsalicilico]], più comunemente noto come [[aspirina]]<ref>{{Cita web|url=http://www.telegraph.co.uk/health/healthnews/8184625/History-of-aspirin.html|titolo=History of aspirin - Telegraph|data=18 dicembre 2010|accesso=21 maggio 2024|dataarchivio=18 dicembre 2010|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20101218090457/http://www.telegraph.co.uk/health/healthnews/8184625/History-of-aspirin.html|urlmorto=sì}}</ref>. Nel 1910 [[Paul Ehrlich]] e il suo gruppo di laboratorio iniziarono a sviluppare [[Salvarsan|l'arsfenamina]] a base di arsenico ([[Salvarsan]]), come primo trattamento medico efficace della [[sifilide]], dando così inizio alla pratica medica della chemioterapia. Ehrlich rese popolari i concetti di "proiettile magico" e di miglioramento sistematico delle terapie farmacologiche<ref>{{Cita web|url=https://centennial.rucares.org/index.php?page=Chemotherapy|titolo=The Rockefeller University » Hospital Centennial|sito=centennial.rucares.org|accesso=21 maggio 2024}}</ref>. Il suo laboratorio diede contributi decisivi allo sviluppo dell'antisiero per la difterite e alla standardizzazione dei sieri terapeutici<ref>{{Cita web|url=https://www.sciencehistory.org/education/scientific-biographies/paul-ehrlich/|titolo=Paul Ehrlich|sito=Science History Institute|lingua=en|accesso=21 maggio 2024}}</ref>.

Un esempio di molecola [[Organometallics|organometallica]], un catalizzatore chiamato catalizzatore di Grubbs. La sua formula è spesso indicata come RuCl2(PCy3)2(=CHPh), dove il modello a sfera si basa sulla cristallografia a raggi X<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Sebastian|cognome=Torker|nome2=Andre|cognome2=Müller|nome3=Raphael|cognome3=Sigrist|data=28 giugno 2010|titolo=Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation|rivista=Organometallics|volume=29|numero=12|pp=2735-2751|lingua=en|accesso=21 maggio 2024|doi=10.1021/om100185g|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/om100185g}}</ref>. Il singolo atomo metallico di rutenio (Ru), (in turchese), è al centro della struttura; due clorine (verdi) sono legate all'atomo di rutenio; gli atomi di carbonio sono neri, gli idrogeni grigio-bianchi e il fosforo arancione. Un legame fosforo-ligando, la tricicloesilfosfina, PCy, si trova sotto il centro; (un altro ligando PCy appare nella parte superiore dell'immagine, dove i suoi anelli si oscurano a vicenda). Il gruppo ad anello che sporge a destra, un alchilidene, contiene un doppio legame metallo-carbonio con il rutenio.

I primi esempi di reazioni e applicazioni organiche sono stati spesso trovati grazie a una combinazione di fortuna e preparazione a osservazioni inaspettate. Nella seconda metà del XIX secolo, tuttavia, si è assistito a studi sistematici sui composti organici. Lo sviluppo dell'indaco sintetico è esemplificativo. La produzione di indaco da fonti vegetali è scesa da 19.000 tonnellate nel 1897 a 1.000 tonnellate nel 1914 grazie ai metodi sintetici sviluppati da Adolf von Baeyer.<ref>{{Cita libro|titolo=Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). A Source Book in Chemistry, 1400-1900. Harvard University Press.}}</ref>

Nel 2002, 17.000 tonnellate di indaco sintetico sono state prodotte da prodotti [[Industria petrolchimica|petrolchimici]]<ref>{{Cita libro|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007|accesso=21 maggio 2024|edizione=1|data=11 marzo 2003|editore=Wiley|lingua=en|ISBN=978-3-527-30385-4|doi=10.1002/14356007.a14_149.pub2}}</ref>. All'inizio del XX secolo è stato dimostrato che i polimeri e gli enzimi sono grandi molecole organiche e che il petrolio è di origine biologica.

La sintesi in più fasi di composti organici complessi è chiamata [[Sintesi organica|sintesi totale]]. La sintesi totale di composti naturali complessi è aumentata in complessità fino al [[glucosio]] e al [[Α-terpineolo|terpineolo]]. Ad esempio, i composti legati al [[colesterolo]] hanno aperto la strada alla sintesi di [[Ormone|ormoni umani]] complessi e dei loro derivati modificati. Dall'inizio del XX secolo, la complessità delle sintesi totali è aumentata fino a includere molecole di elevata complessità come [[Acido lisergico|l'acido lisergico]] e la vitamina B12<ref>{{Cita libro|titolo=Classics in total synthesis. 1: Targets, strategies, methods / K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen|edizione=5. repr|data=2008|editore=VCH|ISBN=978-3-527-29231-8}}</ref>.

== Idrocarburi ed eteroatomi ==
[[File:Algunos alcanos Alternative.svg|thumb|upright=2.3|Alcuni esempi di idrocarburi (in particolare [[alcani]]).]]

I composti organici costituiti solo da atomi di idrogeno (H) e carbonio (C) sono detti [[idrocarburi]]; ad esempio il [[metano]], avente [[formula chimica]] CH<sub>4</sub>, è il più semplice degli idrocarburi.

Altri [[elemento chimico|elementi]], spesso presenti nelle molecole organiche, sono denominati collettivamente "eteroatomi" e sono l'[[ossigeno]], l'[[azoto]], il [[fosforo]], lo [[zolfo]], il [[boro]], gli alogeni ([[fluoro]], [[cloro]], [[bromo]] e [[iodio]]) ed anche altri elementi [[Metalloide|semimetallici]], nonché alcuni [[metalli]] in grado di formare [[composti di coordinazione]] col carbonio stesso.
In particolare, i composti organici contenenti atomi metallici direttamente legati ad atomi di carbonio sono detti [[chimica metallorganica|metallorganici]] od organo-metallici; tra i metallorganici si annoverano gli [[Reattivi di organo-litio|organo-litio]], -sodio, -magnesio, -manganese, -mercurio, -piombo, -tallio, -zinco. I [[composto ciclico|composti ciclici]], il cui anello contiene uno o più eteroatomi, sono invece definiti "[[composto eterociclico|eterociclici]]".

== Sistematica organica ==
L'approccio più classico allo studio della chimica organica consiste nel raggruppare i composti in classi di sostanze che presentano un medesimo [[gruppo funzionale]], definendo così una [[serie omologa]]. I composti che fanno parte di una stessa classe possiedono la stessa composizione e le stesse proprietà chimiche, mentre le loro proprietà chimico-fisiche (come [[punto di fusione]], [[tensione di vapore]] etc.) variano in funzione del [[peso molecolare]].

All'interno di questa classificazione gli [[alcani]] rappresentano la famiglia di composti più semplice, essendo formati solamente da atomi di carbonio e idrogeno che instaurano tra loro un legame semplice. [[Alcheni]] e [[alchini]] sono simili agli alcani, ma presentano rispettivamente doppi e tripli legami. Queste tre classi di composti rappresentano gli [[idrocarburi]] alifatici, che si differenziano dagli idrocarburi aromatici (come il [[benzene]]) per il fatto di non possedere [[composti aromatici|aromaticità]]. Man mano che si vanno aggiungendo altri [[elemento chimico|elementi chimici]] differenti dal carbonio e dall'idrogeno, si tende ad ottenere molecole più complesse. Gli [[alogenuri alchilici]] sono derivati direttamente dagli idrocarburi alifatici aggiungendo atomi di [[alogeno]]; allo stesso modo, dagli idrocarburi aromatici si ottengono gli [[alogenuri arilici]].

Carbonio, idrogeno e ossigeno possono formare due classi di composti caratterizzati dal [[gruppo ossidrilico]] (-OH): gli [[alcoli]] e i [[fenoli]] (composti aromatici). Questi tre elementi possono formare anche gli [[eteri]], composti caratterizzati da un legame R-O-R', e composti ciclici noti come [[epossidi]]. L'ossigeno può anche legarsi al carbonio con un doppio legame, formando [[aldeidi]] (R-CHO) e [[chetoni]] (R-CO-R'); la contemporanea presenza di un gruppo -OH porta inoltre alla formazione degli [[acidi carbossilici]] (R-COOH). Negli [[alogenuri acilici]], che sono dei derivati degli acidi carbossilici, il [[carbonile]] (C=O) è legato a un atomo di alogeno. Altri importanti derivati degli acidi carbossilici sono gli [[esteri]], composti caratterizzati dalla presenza del gruppo estereo -COOR.

Con l'azoto, un altro importante eteroatomo, si possono ottenere i [[nitrili]] (R-C≡N), le [[ammidi]] (R-CONH<sub>2</sub>), i [[nitroderivati|nitrocomposti]] (R-NO<sub>2</sub>) e le [[ammine]] (R-NH<sub>2</sub>), le [[base (chimica)|basi]] della chimica organica. I composti che presentano sia il gruppo amminico che quello carbossilico sono definiti [[amminoacidi]].

Tra le [[biomolecola|biomolecole]] si hanno infine i [[carboidrati]], le [[proteine]], i [[lipidi]] e gli [[acidi nucleici]].

==Meccanismi di reazione in chimica organica==
Le sostanze organiche reagiscono in modo caratteristico in base alla loro natura e alla presenza di determinati gruppi funzionali, oltre che in funzione delle condizioni di reazione (tipo di [[solvente]] usato, [[temperatura]], [[pH]] etc.). I [[meccanismo di reazione|meccanismi di reazione]] maggiormente diffusi in chimica organica sono i seguenti:
* [[sostituzione radicalica]];
* [[sostituzione nucleofila]] ([[sostituzione nucleofila alifatica|alifatica]] e [[sostituzione nucleofila aromatica|aromatica]]);
* [[reazione di addizione]] ([[addizione elettrofila|elettrofila]], [[addizione nucleofila|nucleofila]], [[addizione radicalica|radicalica]], [[reazione periciclica|periciclica]]);
* [[reazione di eliminazione]];
* [[reazione di riarrangiamento]].

== Metodi fisici ==
Un problema particolarmente importante, riscontrato tipicamente in chimica organica, consiste nella determinazione delle strutture molecolari dei composti organici. Data la svariata varietà di [[isomeria|isomeri strutturali]] che è possibile associare ad un'unica [[formula molecolare]], che può essere ricavata preliminarmente tramite [[analisi elementare]], si possono ben comprendere le difficoltà coinvolte. Non bisogna inoltre dimenticare la possibilità che esistano anche degli eventuali [[stereoisomero|stereoisomeri]].

Allo scopo di facilitare questo lavoro di indagine si è soliti ricorrere alla [[spettroscopia]] e alla [[spettrometria di massa]], combinando opportunamente i dati sperimentali ottenuti utilizzando un'apposita miscellanea di queste tecniche. Queste due tipologie di tecniche sfruttano principi e strumentazioni differenti, così come è differente l'informazione che sono in grado di fornire. Le tecniche spettroscopiche si basano sull'assorbimento di energia, secondo le regole dettate dalla [[meccanica quantistica]], sotto forma di una ben determinata [[lunghezza d'onda]] che dipende dalla natura del [[legame chimico]] coinvolto; la spettrometria di massa sfrutta invece la frammentazione delle grosse molecole, con formazione di frammenti più piccoli facilmente riconoscibili.

Entrando più nello specifico, i metodi fisici più comunemente utilizzati in chimica organica sono i seguenti:<ref>{{cita libro|cognome=McMurry |nome=John|titolo=Organic Chemistry|ed=8|anno=2011|pp=p.424|editore=Cengage Learning|isbn=0-8400-5444-0}}</ref>
* [[spettrometria di massa]], per determinare le dimensioni e la struttura globale;
* [[spettroscopia infrarossa]], consente di individuare i diversi gruppi funzionali presenti;
* [[spettroscopia ultravioletta/visibile|spettroscopia ultravioletta]], per mettere in evidenza eventuali [[legame π|sistemi π]] [[alcheni coniugati|coniugati]];
* [[spettroscopia di risonanza magnetica nucleare]], per la determinazione dei frammenti di legame in cui sono coinvolti il carbonio (<sup>13</sup>C NMR) e l'idrogeno (<sup>1</sup>H NMR).

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{cita libro | cognome= Solomons | nome= T. W. Graham | titolo= Chimica organica | editore= Zanichelli | città= Bologna | anno= 2001 |ed= 2 | isbn= 88-08-09414-6 |cid= Solomons}}
* {{cita libro| Andrew | Streitwieser | Introduction to Organic Chemistry | 1992 | Macmillan Publishing Company | New York| coautori= Clayton H. Heathcock, Edward M. Kosower |ed= 4 |lingua= en |isbn= 0-02-418170-6 }}
* {{cita libro | cognome= Bruice | nome= Paula Y. | titolo= Chimica organica | editore= Edises | città= Napoli | anno= 2004 |ed= 4 | isbn= 88-08-09414-6 |cid= Brui001}}

== Voci correlate ==
* [[Chimica organica fisica]]
* [[Meccanismo di reazione]]
* [[Sintesi organica]]
* [[Sistematica organica]]
* [[Stereochimica]]
* [[Biochimica]]
* [[Chimica dei composti eterociclici]]
* [[Chimica combinatoria]]
* [[Chimica farmaceutica]]
* [[Chimica metallorganica]]
* [[Chimica dei polimeri e delle macromolecole]]
* [[Chimica supramolecolare]]
* [[Geochimica organica]]
* [[Petrolchimica]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto|b=Chimica organica|wikt=chimica organica|wikt_etichetta=chimica organica}}

== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}
* {{cita web|url=http://www.chimicaorganica.net|titolo=chimicaorganica.net}}
* {{cita web|url=http://www.chem4tech.it/index.php?option=com_docman&task=doc_download&gid=76&Itemid=11&lang=en|titolo=Chimica organica|urlmorto=sì|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20120118002015/http://www.chem4tech.it/index.php?option=com_docman&task=doc_download&gid=76&Itemid=11&lang=en}}
* [http://www.mnemochimica.it/ Apprendimento della Chimica Organica facilitato da tecniche mnemoniche]
* {{cita web|url=http://www.itiskennedy.it/modules.php?op=modload&name=Downloads&file=index&req=viewsdownload&sid=35|titolo=Documenti di sintesi di composti con meccanismi di reazione e procedura di laboratorio|urlmorto=sì}}
* {{cita web|url=http://www.organicworldwide.net|titolo=organicworldwide.net|lingua=en|accesso=6 dicembre 2019|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20150316232647/http://www.organicworldwide.net/|urlmorto=sì}}

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