https://jardin.cscsp.ch/index.php?action=history&feed=atom&title=Chimica_organicaChimica organica - Revision history2026-04-12T02:18:48ZRevision history for this page on the wikiMediaWiki 1.44.0https://jardin.cscsp.ch/index.php?title=Chimica_organica&diff=541&oldid=previmported>Popop: solo una faccia della medaglia, e, metti, l'inquinamento?2025-08-28T21:01:44Z<p>solo una faccia della medaglia, e, metti, l'inquinamento?</p>
<p><b>New page</b></p><div>[[File:Northwestern University - November 1973 - Organic Chemistry.jpg|thumb|upright=1.4|Un modello molecolare, un libro e degli appunti di chimica organica]]<br />
<br />
La '''chimica organica''' si occupa delle caratteristiche chimiche e fisiche delle [[molecola|molecole]] [[Composto organico|organiche]]. Si definiscono convenzionalmente [[composti organici]] i [[composti del carbonio]] con eccezione degli [[ossido|ossidi]], monossido e diossido, e dei [[sale|sali]] di quest'ultimo: [[anione]] [[idrogenocarbonato]] ed [[anione]] [[carbonato]] rispettivamente, derivati solo formalmente dall'acido carbonico (in realtà inesistente in [[soluzione acquosa]]), oltre ad altre piccole eccezioni.<br />
<br />
La grande capacità di legame [[Atomo|dell'atomo]] di [[carbonio]] consente un gran numero di legami diversi con altri atomi. Mentre molte sostanze inorganiche non vengono modificate dall'influenza della [[temperatura]] e dei reagenti catalitici, le reazioni organiche avvengono spesso a temperatura ambiente o a temperature leggermente elevate con quantità catalitiche di reagenti. La formazione della moltitudine di sostanze naturali ([[Colorante|coloranti]] vegetali e animali, [[zuccheri]], [[Grassi vegetali|grassi]], [[proteine]], acidi nucleici) e, in ultima analisi, degli organismi viventi conosciuti si basa anche su questa capacità di legarsi.<ref>{{Cita web|url=https://www.univpm.it/Entra|titolo=Università Politecnica delle Marche Home|autore=e-ntRA- CMS per siti accessibili- http://www internetwork it/- IWH S.R.L|sito=UNIVPM|lingua=it|accesso=19 maggio 2024}}</ref><br />
<br />
Oltre al carbonio, le molecole organiche contengono spesso idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo e alogeni come elementi; la struttura chimica e i gruppi funzionali sono alla base della diversità delle singole molecole.<br />
<br />
Nell'analisi organica, le singole sostanze vengono prima separate fisicamente da una miscela di sostanze e caratterizzate (punto di fusione, [[punto di ebollizione]], [[indice di rifrazione]]), quindi vengono determinati la composizione elementare (analisi elementare), la massa molecolare e i gruppi funzionali (con l'aiuto di reagenti chimici, NMR, spettroscopia IR e UV).<br />
<br />
L'effetto dei reagenti (acidi, basi, sostanze inorganiche e organiche) sulle sostanze organiche viene analizzato per determinare le regolarità dei reagenti chimici su determinati gruppi funzionali e gruppi di sostanze.<br />
<br />
La chimica organica sintetizza sostanze organiche naturali (ad esempio zuccheri, peptidi, coloranti naturali, alcaloidi, vitamine) e sostanze organiche sconosciute in natura (plastiche, scambiatori di ioni, farmaci, pesticidi, fibre sintetiche per l'abbigliamento).<br />
<br />
Negli ultimi 150 anni, gli sviluppi della chimica organica hanno avuto un impatto significativo sulla salute umana, sull'alimentazione, sull'abbigliamento e sulla varietà dei beni di consumo disponibili. {{sf|Ha contribuito in modo determinante alla prosperità dell'umanità}}.<br />
<br />
== Storia ==<br />
[[File:Jöns Jacob Berzelius from Familj-Journalen1873.png|thumb|upright=0.5|[[Jöns Jacob Berzelius]]]]<br />
{{dx|[[File:Friedrich woehler.jpg|thumb|upright=0.5|[[Friedrich Wöhler]]]]}}<br />
<br />
Il termine "chimica organica" fu adottato per la prima volta nel [[1807]] da [[Jöns Jacob Berzelius]].<ref>{{en}} [http://www.3rd1000.com/history/carbon.htm Carbon Chemistry: The Breakdown of Vitalism]</ref> L'aggettivo "organica" fu inizialmente legato al fatto che questa branca della chimica studiava composti più o meno complessi estratti da organismi viventi, vegetali o animali, o dai loro metaboliti. Tale definizione fu abbandonata a favore di quella sopra esposta nel [[1828]], quando il chimico tedesco [[Friedrich Wöhler]] per primo riuscì nella sintesi di un composto organico (l'[[urea]]) a partire da composti inorganici,<ref>Reazione di [[Metatesi (chimica)|metatesi]] del [[cianato d'ammonio]], ottenuto a sua volta per reazione fra [[cianato d'argento]] e [[cloruro d'ammonio]], o fra [[cianato di piombo]] ed [[ammoniaca]] acquosa. {{Cita|Solomons|p. 2.}}</ref> dimostrando così che le sostanze prodotte in laboratorio a partire da [[composto inorganico|composti inorganici]] erano in tutto identiche a quelle, aventi la medesima struttura, isolate da organismi viventi e confutando quindi l'ipotesi [[vitalismo|vitalistica]], che voleva le sostanze "organiche" in qualche modo peculiari a causa della loro origine biologica.<br />
<br />
Nel [[1861]] [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz|August Kekulé]] identificò la chimica organica come "lo studio dei composti del carbonio".<ref>{{Cita|Solomons|p. 3}}.</ref><br />
<br />
L'era [[Industria farmaceutica|dell'industria farmaceutica]] iniziò nell'ultimo decennio del XIX secolo, quando l'azienda tedesca Bayer produsse per la prima volta l'[[acido acetilsalicilico]], più comunemente noto come [[aspirina]]<ref>{{Cita web|url=http://www.telegraph.co.uk/health/healthnews/8184625/History-of-aspirin.html|titolo=History of aspirin - Telegraph|data=18 dicembre 2010|accesso=21 maggio 2024|dataarchivio=18 dicembre 2010|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20101218090457/http://www.telegraph.co.uk/health/healthnews/8184625/History-of-aspirin.html|urlmorto=sì}}</ref>. Nel 1910 [[Paul Ehrlich]] e il suo gruppo di laboratorio iniziarono a sviluppare [[Salvarsan|l'arsfenamina]] a base di arsenico ([[Salvarsan]]), come primo trattamento medico efficace della [[sifilide]], dando così inizio alla pratica medica della chemioterapia. Ehrlich rese popolari i concetti di "proiettile magico" e di miglioramento sistematico delle terapie farmacologiche<ref>{{Cita web|url=https://centennial.rucares.org/index.php?page=Chemotherapy|titolo=The Rockefeller University » Hospital Centennial|sito=centennial.rucares.org|accesso=21 maggio 2024}}</ref>. Il suo laboratorio diede contributi decisivi allo sviluppo dell'antisiero per la difterite e alla standardizzazione dei sieri terapeutici<ref>{{Cita web|url=https://www.sciencehistory.org/education/scientific-biographies/paul-ehrlich/|titolo=Paul Ehrlich|sito=Science History Institute|lingua=en|accesso=21 maggio 2024}}</ref>.<br />
<br />
Un esempio di molecola [[Organometallics|organometallica]], un catalizzatore chiamato catalizzatore di Grubbs. La sua formula è spesso indicata come RuCl2(PCy3)2(=CHPh), dove il modello a sfera si basa sulla cristallografia a raggi X<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Sebastian|cognome=Torker|nome2=Andre|cognome2=Müller|nome3=Raphael|cognome3=Sigrist|data=28 giugno 2010|titolo=Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation|rivista=Organometallics|volume=29|numero=12|pp=2735-2751|lingua=en|accesso=21 maggio 2024|doi=10.1021/om100185g|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/om100185g}}</ref>. Il singolo atomo metallico di rutenio (Ru), (in turchese), è al centro della struttura; due clorine (verdi) sono legate all'atomo di rutenio; gli atomi di carbonio sono neri, gli idrogeni grigio-bianchi e il fosforo arancione. Un legame fosforo-ligando, la tricicloesilfosfina, PCy, si trova sotto il centro; (un altro ligando PCy appare nella parte superiore dell'immagine, dove i suoi anelli si oscurano a vicenda). Il gruppo ad anello che sporge a destra, un alchilidene, contiene un doppio legame metallo-carbonio con il rutenio.<br />
<br />
I primi esempi di reazioni e applicazioni organiche sono stati spesso trovati grazie a una combinazione di fortuna e preparazione a osservazioni inaspettate. Nella seconda metà del XIX secolo, tuttavia, si è assistito a studi sistematici sui composti organici. Lo sviluppo dell'indaco sintetico è esemplificativo. La produzione di indaco da fonti vegetali è scesa da 19.000 tonnellate nel 1897 a 1.000 tonnellate nel 1914 grazie ai metodi sintetici sviluppati da Adolf von Baeyer.<ref>{{Cita libro|titolo=Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein (1951). A Source Book in Chemistry, 1400-1900. Harvard University Press.}}</ref><br />
<br />
Nel 2002, 17.000 tonnellate di indaco sintetico sono state prodotte da prodotti [[Industria petrolchimica|petrolchimici]]<ref>{{Cita libro|titolo=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007|accesso=21 maggio 2024|edizione=1|data=11 marzo 2003|editore=Wiley|lingua=en|ISBN=978-3-527-30385-4|doi=10.1002/14356007.a14_149.pub2}}</ref>. All'inizio del XX secolo è stato dimostrato che i polimeri e gli enzimi sono grandi molecole organiche e che il petrolio è di origine biologica.<br />
<br />
La sintesi in più fasi di composti organici complessi è chiamata [[Sintesi organica|sintesi totale]]. La sintesi totale di composti naturali complessi è aumentata in complessità fino al [[glucosio]] e al [[Α-terpineolo|terpineolo]]. Ad esempio, i composti legati al [[colesterolo]] hanno aperto la strada alla sintesi di [[Ormone|ormoni umani]] complessi e dei loro derivati modificati. Dall'inizio del XX secolo, la complessità delle sintesi totali è aumentata fino a includere molecole di elevata complessità come [[Acido lisergico|l'acido lisergico]] e la vitamina B12<ref>{{Cita libro|titolo=Classics in total synthesis. 1: Targets, strategies, methods / K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen|edizione=5. repr|data=2008|editore=VCH|ISBN=978-3-527-29231-8}}</ref>.<br />
<br />
== Idrocarburi ed eteroatomi ==<br />
[[File:Algunos alcanos Alternative.svg|thumb|upright=2.3|Alcuni esempi di idrocarburi (in particolare [[alcani]]).]]<br />
<br />
I composti organici costituiti solo da atomi di idrogeno (H) e carbonio (C) sono detti [[idrocarburi]]; ad esempio il [[metano]], avente [[formula chimica]] CH<sub>4</sub>, è il più semplice degli idrocarburi.<br />
<br />
Altri [[elemento chimico|elementi]], spesso presenti nelle molecole organiche, sono denominati collettivamente "eteroatomi" e sono l'[[ossigeno]], l'[[azoto]], il [[fosforo]], lo [[zolfo]], il [[boro]], gli alogeni ([[fluoro]], [[cloro]], [[bromo]] e [[iodio]]) ed anche altri elementi [[Metalloide|semimetallici]], nonché alcuni [[metalli]] in grado di formare [[composti di coordinazione]] col carbonio stesso.<br />
In particolare, i composti organici contenenti atomi metallici direttamente legati ad atomi di carbonio sono detti [[chimica metallorganica|metallorganici]] od organo-metallici; tra i metallorganici si annoverano gli [[Reattivi di organo-litio|organo-litio]], -sodio, -magnesio, -manganese, -mercurio, -piombo, -tallio, -zinco. I [[composto ciclico|composti ciclici]], il cui anello contiene uno o più eteroatomi, sono invece definiti "[[composto eterociclico|eterociclici]]".<br />
<br />
== Sistematica organica ==<br />
L'approccio più classico allo studio della chimica organica consiste nel raggruppare i composti in classi di sostanze che presentano un medesimo [[gruppo funzionale]], definendo così una [[serie omologa]]. I composti che fanno parte di una stessa classe possiedono la stessa composizione e le stesse proprietà chimiche, mentre le loro proprietà chimico-fisiche (come [[punto di fusione]], [[tensione di vapore]] etc.) variano in funzione del [[peso molecolare]].<br />
<br />
All'interno di questa classificazione gli [[alcani]] rappresentano la famiglia di composti più semplice, essendo formati solamente da atomi di carbonio e idrogeno che instaurano tra loro un legame semplice. [[Alcheni]] e [[alchini]] sono simili agli alcani, ma presentano rispettivamente doppi e tripli legami. Queste tre classi di composti rappresentano gli [[idrocarburi]] alifatici, che si differenziano dagli idrocarburi aromatici (come il [[benzene]]) per il fatto di non possedere [[composti aromatici|aromaticità]]. Man mano che si vanno aggiungendo altri [[elemento chimico|elementi chimici]] differenti dal carbonio e dall'idrogeno, si tende ad ottenere molecole più complesse. Gli [[alogenuri alchilici]] sono derivati direttamente dagli idrocarburi alifatici aggiungendo atomi di [[alogeno]]; allo stesso modo, dagli idrocarburi aromatici si ottengono gli [[alogenuri arilici]].<br />
<br />
Carbonio, idrogeno e ossigeno possono formare due classi di composti caratterizzati dal [[gruppo ossidrilico]] (-OH): gli [[alcoli]] e i [[fenoli]] (composti aromatici). Questi tre elementi possono formare anche gli [[eteri]], composti caratterizzati da un legame R-O-R', e composti ciclici noti come [[epossidi]]. L'ossigeno può anche legarsi al carbonio con un doppio legame, formando [[aldeidi]] (R-CHO) e [[chetoni]] (R-CO-R'); la contemporanea presenza di un gruppo -OH porta inoltre alla formazione degli [[acidi carbossilici]] (R-COOH). Negli [[alogenuri acilici]], che sono dei derivati degli acidi carbossilici, il [[carbonile]] (C=O) è legato a un atomo di alogeno. Altri importanti derivati degli acidi carbossilici sono gli [[esteri]], composti caratterizzati dalla presenza del gruppo estereo -COOR.<br />
<br />
Con l'azoto, un altro importante eteroatomo, si possono ottenere i [[nitrili]] (R-C≡N), le [[ammidi]] (R-CONH<sub>2</sub>), i [[nitroderivati|nitrocomposti]] (R-NO<sub>2</sub>) e le [[ammine]] (R-NH<sub>2</sub>), le [[base (chimica)|basi]] della chimica organica. I composti che presentano sia il gruppo amminico che quello carbossilico sono definiti [[amminoacidi]].<br />
<br />
Tra le [[biomolecola|biomolecole]] si hanno infine i [[carboidrati]], le [[proteine]], i [[lipidi]] e gli [[acidi nucleici]].<br />
<br />
==Meccanismi di reazione in chimica organica==<br />
Le sostanze organiche reagiscono in modo caratteristico in base alla loro natura e alla presenza di determinati gruppi funzionali, oltre che in funzione delle condizioni di reazione (tipo di [[solvente]] usato, [[temperatura]], [[pH]] etc.). I [[meccanismo di reazione|meccanismi di reazione]] maggiormente diffusi in chimica organica sono i seguenti:<br />
* [[sostituzione radicalica]];<br />
* [[sostituzione nucleofila]] ([[sostituzione nucleofila alifatica|alifatica]] e [[sostituzione nucleofila aromatica|aromatica]]);<br />
* [[reazione di addizione]] ([[addizione elettrofila|elettrofila]], [[addizione nucleofila|nucleofila]], [[addizione radicalica|radicalica]], [[reazione periciclica|periciclica]]);<br />
* [[reazione di eliminazione]];<br />
* [[reazione di riarrangiamento]].<br />
<br />
== Metodi fisici ==<br />
Un problema particolarmente importante, riscontrato tipicamente in chimica organica, consiste nella determinazione delle strutture molecolari dei composti organici. Data la svariata varietà di [[isomeria|isomeri strutturali]] che è possibile associare ad un'unica [[formula molecolare]], che può essere ricavata preliminarmente tramite [[analisi elementare]], si possono ben comprendere le difficoltà coinvolte. Non bisogna inoltre dimenticare la possibilità che esistano anche degli eventuali [[stereoisomero|stereoisomeri]].<br />
<br />
Allo scopo di facilitare questo lavoro di indagine si è soliti ricorrere alla [[spettroscopia]] e alla [[spettrometria di massa]], combinando opportunamente i dati sperimentali ottenuti utilizzando un'apposita miscellanea di queste tecniche. Queste due tipologie di tecniche sfruttano principi e strumentazioni differenti, così come è differente l'informazione che sono in grado di fornire. Le tecniche spettroscopiche si basano sull'assorbimento di energia, secondo le regole dettate dalla [[meccanica quantistica]], sotto forma di una ben determinata [[lunghezza d'onda]] che dipende dalla natura del [[legame chimico]] coinvolto; la spettrometria di massa sfrutta invece la frammentazione delle grosse molecole, con formazione di frammenti più piccoli facilmente riconoscibili.<br />
<br />
Entrando più nello specifico, i metodi fisici più comunemente utilizzati in chimica organica sono i seguenti:<ref>{{cita libro|cognome=McMurry |nome=John|titolo=Organic Chemistry|ed=8|anno=2011|pp=p.424|editore=Cengage Learning|isbn=0-8400-5444-0}}</ref><br />
* [[spettrometria di massa]], per determinare le dimensioni e la struttura globale;<br />
* [[spettroscopia infrarossa]], consente di individuare i diversi gruppi funzionali presenti;<br />
* [[spettroscopia ultravioletta/visibile|spettroscopia ultravioletta]], per mettere in evidenza eventuali [[legame π|sistemi π]] [[alcheni coniugati|coniugati]];<br />
* [[spettroscopia di risonanza magnetica nucleare]], per la determinazione dei frammenti di legame in cui sono coinvolti il carbonio (<sup>13</sup>C NMR) e l'idrogeno (<sup>1</sup>H NMR).<br />
<br />
== Note ==<br />
<references/><br />
<br />
== Bibliografia ==<br />
* {{cita libro | cognome= Solomons | nome= T. W. Graham | titolo= Chimica organica | editore= Zanichelli | città= Bologna | anno= 2001 |ed= 2 | isbn= 88-08-09414-6 |cid= Solomons}}<br />
* {{cita libro| Andrew | Streitwieser | Introduction to Organic Chemistry | 1992 | Macmillan Publishing Company | New York| coautori= Clayton H. Heathcock, Edward M. Kosower |ed= 4 |lingua= en |isbn= 0-02-418170-6 }}<br />
* {{cita libro | cognome= Bruice | nome= Paula Y. | titolo= Chimica organica | editore= Edises | città= Napoli | anno= 2004 |ed= 4 | isbn= 88-08-09414-6 |cid= Brui001}}<br />
<br />
== Voci correlate ==<br />
* [[Chimica organica fisica]]<br />
* [[Meccanismo di reazione]]<br />
* [[Sintesi organica]]<br />
* [[Sistematica organica]]<br />
* [[Stereochimica]]<br />
* [[Biochimica]]<br />
* [[Chimica dei composti eterociclici]]<br />
* [[Chimica combinatoria]]<br />
* [[Chimica farmaceutica]]<br />
* [[Chimica metallorganica]]<br />
* [[Chimica dei polimeri e delle macromolecole]]<br />
* [[Chimica supramolecolare]]<br />
* [[Geochimica organica]]<br />
* [[Petrolchimica]]<br />
<br />
== Altri progetti ==<br />
{{interprogetto|b=Chimica organica|wikt=chimica organica|wikt_etichetta=chimica organica}}<br />
<br />
== Collegamenti esterni ==<br />
* {{Collegamenti esterni}}<br />
* {{cita web|url=http://www.chimicaorganica.net|titolo=chimicaorganica.net}}<br />
* {{cita web|url=http://www.chem4tech.it/index.php?option=com_docman&task=doc_download&gid=76&Itemid=11&lang=en|titolo=Chimica organica|urlmorto=sì|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20120118002015/http://www.chem4tech.it/index.php?option=com_docman&task=doc_download&gid=76&Itemid=11&lang=en}}<br />
* [http://www.mnemochimica.it/ Apprendimento della Chimica Organica facilitato da tecniche mnemoniche]<br />
* {{cita web|url=http://www.itiskennedy.it/modules.php?op=modload&name=Downloads&file=index&req=viewsdownload&sid=35|titolo=Documenti di sintesi di composti con meccanismi di reazione e procedura di laboratorio|urlmorto=sì}}<br />
* {{cita web|url=http://www.organicworldwide.net|titolo=organicworldwide.net|lingua=en|accesso=6 dicembre 2019|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20150316232647/http://www.organicworldwide.net/|urlmorto=sì}}<br />
<br />
{{Controllo di autorità}}<br />
{{Portale|chimica}}<br />
<br />
[[Categoria:Chimica organica| ]]</div>imported>Popop