imported>Laus12: il link alla talidolmide non era funzionantè+e quindi ho inserito il riferimento bibliografico allo studio specifico: (http://www.antologiamedica.it/2010/10/16/talidomide-caratteristiche-farmacocinetiche-e-farmacodinamiche/ ) D. Misiti, V. Rosnath, G. Bignami, F. Bovet-Nitti, and D. Bovet , Effects of d,l-3-Phthalimidoglutarimide and N-Phthalyl-d,l-aspartimide on Rat Pregnancy, Journal of Medicinal Chemistry 1963 6 (4), 464-465 DOI: 10.1021/jm00340a035

2025-08-07T07:56:13Z

il link alla talidolmide non era funzionantè+e quindi ho inserito il riferimento bibliografico allo studio specifico: (http://www.antologiamedica.it/2010/10/16/talidomide-caratteristiche-farmacocinetiche-e-farmacodinamiche/ ) D. Misiti, V. Rosnath, G. Bignami, F. Bovet-Nitti, and D. Bovet , Effects of d,l-3-Phthalimidoglutarimide and N-Phthalyl-d,l-aspartimide on Rat Pregnancy, Journal of Medicinal Chemistry 1963 6 (4), 464-465 DOI: 10.1021/jm00340a035

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[[File:Chirality with hands.svg|upright=2|thumb|Modelli molecolari di due enantiomeri di un generico [[amminoacido]]]]
La '''chiralità''', dal [[Lingua greca antica|greco]] ''χείρ'' (khéir), "mano",<ref>{{Cita web|url=https://www.grecoantico.com/dizionario-greco-antico.php?parola=%CF%87%CE%B5%CE%AF%CF%81|titolo=DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano|accesso=19 marzo 2024}}</ref> è la proprietà di un oggetto rigido (o di una disposizione spaziale di [[Punto (geometria)|punti]] o [[atomo|atomi]]) di essere non sovrapponibile alla sua immagine speculare.<ref>{{Cita testo|lingua=en|url=http://goldbook.iupac.org/C01058.html|titolo=Chirality|postscript=nessuno}}, definizione [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] {{cita testo|url=http://goldbook.iupac.org/index.html|titolo=Gold Book|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20100124150119/http://goldbook.iupac.org/index.html }}</ref>

In [[chimica]] è detta '''chirale''' una [[molecola]] non sovrapponibile alla propria immagine speculare nelle tre dimensioni.<ref>{{Cita libro|nome=Michael B.|cognome=Smith|nome2=Jerry|cognome2=March|titolo=March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure|edizione=Eighth edition|data=2020|editore=Wiley|pp=133-134|ISBN=978-1-119-37178-6}}</ref><ref>{{cita libro|cognome=Carey |nome=Francis A. |titolo=Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/isbn_9780072521702_5ed |ed=5|anno=2004|pp=281-282|editore= McGraw-Hill|isbn=0-07-252170-8}}</ref> Al contrario, una molecola sovrapponibile alla propria immagine speculare nelle tre dimensioni (tramite rotazioni e traslazioni) è detta '''achirale'''.

==Chiralità delle molecole==
Esempi macroscopici di oggetti chirali sono una [[mano]] - che può essere destra o sinistra - o una [[Vite (meccanica)|vite]], che può avere un [[Filettatura|filetto]] che ruota in senso orario o antiorario. Un [[chiodo]], invece, possedendo infiniti [[Piano (geometria)|piani]] di [[simmetria]] lungo la propria lunghezza, è identico e sovrapponibile alla propria immagine speculare, quindi non è chirale.

È frequentissimo commettere l'errore di descrivere la chiralità come proprietà puntuale: non esiste un atomo (o un punto) che sia chirale, bensì la chiralità è una proprietà appartenente alla molecola (o a un oggetto in generale). Ad esempio, citando un caso tipico in [[chimica organica]], un [[carbonio]] che porti quattro sostituenti diversi, e faccia parte di una molecola chirale, è correttamente definibile come carbonio [[Elemento stereogenico|stereogenico]].<ref>{{cita testo|url=http://www.educhimica.it/Organica/1_Chiralita_e_centri.pdf|titolo=Stereochimica}}, p.7, su {{cita testo|url=http://www.educhimica.it/|titolo=educhimica.it}}</ref> In una molecola chirale tutti gli atomi che la costituiscono sono opportunamente definibili "chirotopici".<ref>{{Cita testo|lingua=en|url=http://goldbook.iupac.org/C01065.html|titolo=Chirotopic|postscript=nessuno}}, definizione [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] {{cita testo|url=http://goldbook.iupac.org/index.html|titolo=Gold Book|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20100124150119/http://goldbook.iupac.org/index.html }}</ref>

Una molecola è chirale se tra i suoi [[simmetria molecolare|elementi di simmetria]] non vi è alcun asse di rotazione improprio. Due molecole identiche in tutto, salvo l'essere una l'immagine speculare dell'altra tra loro non sovrapponibili, sono dette ''[[enantiomero|enantiomeri]]''. Possono essere un esempio di molecole chirali quelle che contengono un atomo di carbonio tetraedrico ([[Ibridizzazione|ibridato]] ''sp''³) legato a quattro sostituenti diversi.

A volte però, una molecola contenente più di un atomo di carbonio chirotopico (ad esempio l'[[acido tartarico]]) oltre ad ammettere due forme enantiomere, ammette una terza forma achirale (quindi sovrapponibile alla propria immagine speculare), detta forma "[[composto meso|meso]]" e la si indica col prefisso "meso-".

[[File:Chiralità acido lattico enantiomeri.png|thumb|upright=1.6|Modelli molecolari dei due enantiomeri dell'[[acido lattico]]]]

Esempi di molecole chirali che non presentano stereocentri sono gli [[eliceni]].

==Proprietà delle molecole chirali==
Due molecole tra di loro enantiomere possiedono le medesime proprietà fisiche tranne il [[potere rotatorio]] della luce polarizzata (identico per intensità, ma opposto di segno per ognuna di esse) e mostrano lo stesso comportamento chimico nei confronti di sostanze non chirali. Diversa è invece la loro interazione chimica nei confronti delle altre molecole chirali (esattamente come una mano destra, stringendo un'altra mano riesce a distinguere una mano destra da una sinistra) in quelle reazioni che vengono dette [[Stereospecificità|stereospecifiche]].

Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene detta ''[[racemo (chimica)|racemo]]''. La miscela dei due enantiomeri non ha le stesse proprietà dell'enantiomero puro, ad esempio varia il [[punto di fusione]] che raggiunge il minimo o, a volte, il massimo, in corrispondenza del racemo. Questo deriva dalla diversa organizzazione delle molecole nel cristallo e può essere ricondotto all'esempio in cui una mano, stringendone un'altra riconosce se è la destra o la sinistra.

Nella quasi totalità gli organismi biologici producono un solo enantiomero di una molecola chirale. Spesso nei sistemi viventi solo uno dei due enantiomeri di una coppia viene coinvolto nei [[metabolismo|cicli metabolici]] mentre l'altro viene ignorato o può addirittura esercitare effetti dannosi. Alcuni esempi:
* Nel caso dell'[[acido lattico]] in figura, l'enantiomero che si forma nei [[muscolo|muscoli]] in seguito a sforzo è solo il secondo dei due, l'acido (S)-(+)-lattico detto anche acido (L)-(+)-lattico.
* L'[[amido]] e la [[cellulosa]] sono entrambi dei [[polimero|polimeri]] del [[glucosio]], ma l'organismo umano riesce ad assimilare solo l'amido in cui i legami tra le molecole di glucosio sono del tipo α(1→4) glicosidici e non la cellulosa in cui tali legami sono β(1→4) glicosidici. Nel caso delle [[tarma|tarme]] invece succede il contrario.
* Di tutti gli [[amminoacido|aminoacidi]], solo gli L-aminoacidi sono quasi esclusivamente utilizzati dagli organismi viventi per la [[sintesi proteica]].
* La [[talidomide]] venne introdotta in Europa nel 1957 come [[sedazione|sedativo]] e [[antiemetico]], salvo essere ritirata quattro anni più tardi in seguito al manifestarsi di numerosi casi di malformazioni agli arti a danno dei neonati le cui madri assunsero questo [[farmaco]] per curare l'emesi gravidica. Alcuni studi suggeriscono che l'attività ipnotica sia legata all'enantiomero (R), mentre l'(S) è un [[teratogenesi|teratogeno]];<ref>{{collegamento interrotto|1={{cita testo|url=http://www.antologiamedica.it/2010/10/16/talidomide-caratteristiche-farmacocinetiche-e-farmacodinamiche/|titolo=Talidomide: caratteristiche farmacocinetiche e farmacodinamiche}} |data=febbraio 2018 |bot=InternetArchiveBot }}</ref> sta di fatto che anche se si utilizzasse solo l'isomero (R), questo verrebbe convertito dal metabolismo nella forma (S).

Nel 2023 grazie a un [[laser a elettroni liberi]] e ai suoi impulsi polarizzati circolarmente, intensi e di breve durata, è stata osservata per la prima volta la variazione nel tempo della chiralità di una molecola con un dettaglio senza precedenti, che è arrivato a evidenziare il contributo dei singoli atomi a tale proprietà.<ref>{{cita web|url=https://www.lescienze.it/news/2023/03/24/news/fotografato_per_la_prima_volta_lo_stato_chirale_delle_molecole_su_scala_atomica-11662474/|titolo=Fotografato per la prima volta lo stato "chirale" delle molecole su scala atomica|data=24 marzo 2023}}</ref>

==Note==
<references group="D. Misiti, V. Rosnath, G. Bignami, F. Bovet-Nitti, and D. Bovet, Effects of d,l-3-Phthalimidoglutarimide and N-Phthalyl-d,l-aspartimide on Rat Pregnancy , Journal of Medicinal Chemistry 1963 6 (4), 464-465 DOI: 10.1021/jm00340a035" />

== Voci correlate ==
* [[Chiralità (matematica)]]
* [[Chiralità inerente]]
* [[Diastereoisomero]]
* [[Elemento stereogenico]]
* [[Enantiomero]]
* [[Omochiralità]]
* [[Prochiralità]]
* [[Prochiralità|Prostereoisomeria]]
* [[Stereochimica]]
*[[Racemo (chimica)]]

== Altri progetti ==
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== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}

{{Stereochimica}}
{{Portale|chimica}}

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[[Categoria:Proprietà chimiche]]
[[Categoria:Concetti fondamentali di chimica]]

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